힙스터라는 어원이 음악에 대한 취향에서 비롯되었다는 것을 강조한다면, 오늘날 대중음악의 대세가 된 힙합과 힙스터의 연관성도 검토해 볼만하다. 이때 참조할 수 있는 것은, 아프로-아메리칸 작가이자 흑인 인권운동가인 페트리스 에반스가『힙스터에 주의하라』에 실은 한 편의 에세이다. 그는 우리를 공공의 주제로 인도하는 힙스터와 힙합이라는 두 개의 문 가운데, 하나의 문을 선택하라면 힙합을 출발점으로 삼아야 한다면서 힙스터를 강도 높게 비판한다.

페트리스 에반스는 자신의 가족과 친구들 중에는 힙스터라는 용어에 대해 아는 사람이나 특별한 관심을 가진 사람이 한 명도 없었다면서 이렇게 말한다. “우리가 사람들을 분류할 때 인종, 돈, 이외의 다른 기준을 적용하는 일은 없었다.” 다시 말해, 백인 주류 사회의 주변부를 자칭하는 백인 힙스터는 흑인들이 미국 사회에서 껴안고 있는 인종과 계급 문제를 동시에 회피한다는 것이다.

미국의 힙스터와 한국의 힙스터가 각기 미국과 한국에서 살고 있는 만큼이나, 두 나라의 힙스터는 상당히 다르다. 문희언은 그 예로, “미국에서는 힙스터를 돈 많은 젊은이들이라고 정의하지만, 한국의 힙스터는 비록 돈은 없지만 자기가 무엇을 좋아하는지 아는 젊은이”라는 사실을 든다. 그러나 많은 부분에서 두 나라의 힙스터는 한미동맹 만큼 굳건하다.『힙스터에 주의하라』를 기획한 마크 그리프는 힙스터 세대의 정치적 감수성을 드러낸 두 가지 사건으로 1999년 시애틀 반세계화 시위와 2008년 오바마 대통령의 당선을 꼽았으며, 문희언은 한국의 힙스터들이 2016~2017년 촛불집회의 적극적인 참여자였다고 말한다. 힙스터가 진보적인 이유마저 그들의 정체성이 “‘최첨단 소비자’, 혹은 ‘저항적 소비자’”에 있기 때문이라고 한다면, 너무 악의적인 비평일 것이다.

이어령은『오늘을 사는 세대에게』(신태양사,1963)라는 이름으로 초간되고『거부하는 몸짓으로 이 젊음을』(삼중당,1975)이라는 제목으로 재간된 책에서 한국 최초로 “히프스터(힙스터)”라는 낱말을 소개했다. 이어령은 잭 케루악의 소설을 해설하는 자리에서 비트족族은 “재즈를 아는 자만이 인생을 안다. 샌님들에게는 재즈가 없다.”라고 믿으며, 이들은 “재즈를 이해하는 자들은 히프(hip)라고 부르고 재즈를 이해하지 못하는 자들을 스퀘어(square)”라고 부른다고 썼다. “비이트족의 전문 용어로서 ‘히프’라고 하면 직접 사물의 경험을 통해서 인생을 이해하는 사람들을 뜻한 것이고, 스퀘어라고 하면 책이나 남의 말을 듣고 간접적으로 인생을 사는 사람들을 뜻한다.”는 것이다.